上山城は、最上氏の最南端の城塞であり、米沢の伊達氏や上杉氏との攻防の舞台となりました。最上家改易の後は歴代藩主の居住となりましたが、城下町まで含めた諸施設が整ったのは土岐氏の治政下で、月岡・天神森にそびえる壮麗な城郭は「羽州の名城」として広く知れわたりました。しかし、元禄五年(1692)土岐氏の転封と共に、幕府により取り壊され、現在は堀跡や石垣が当時の名残をとどめています。現在の上山城は、映像など多彩な展示方法を取り入れり、けん玉やかるたなど昔の遊びコーナーがある郷土資料館です。敷地内には足湯もあります。